[DMSO: dimethyl sulfoxide]
(CH3)2SO。
有機化合物の一(Saytzeff,1867)。スルホキシドの一。
優れた非プロトン性極性溶媒(polar aprotic solvent)。
【特徴】
・優れた非プロトン性極性溶媒
水と自由な割合で混和
非常に吸湿性が大きい
多くの有機化合物や無機塩も溶解
・純品は無色無臭
長く貯蔵したものは分解物である硫黄化合物の臭気(磯の香りに似る)
・非常に弱い酸性(pKa=35)
・毒性は低い
DMF(dimethylformamide), DMAc(dimethylacetamide)
NMP(N-methyl-2-pyrrolidone), HMPAなどに比べ
・皮膚や眼の温和な刺激剤
他の物質の皮膚からの吸収を促進するので取り扱いには注意
・危険物第4類(引火点87度。火気厳禁)
・凝固点・沸騰点は比較的高く、通常気圧では気化も遅い
【応用】
・スワーン酸化などにおける酸化剤
・50%水溶液が一部国で膀胱炎の治療薬(RIMSO-50)
・フィンケルシュタイン反応(SN2反応を利用したハロゲン交換反応の一)
・非常に弱い酸性なのでカルバニオンの研究にも利用
・PCR
【生産】
・ジメチルスルフィドを酸素や窒素酸化物で酸化して生成
・木材パルプ化における副産物(Gaylord Chemical Corporation)
2011/05/07 masashi tanaka