diazo-2
関連概念 : 化学

[diazo-2; caged BAPTA]

BAPTA光分解可能にしたもの(Biologically Useful Chelators That Take Up Ca2+ upon Illumination)。

【分類】

 ・diazo-2 tetrapotassium salt(invitrogen, D-3034)

【特徴】

 ◆photoactivatable Ca2+ scavenger(Adams,Tsien,1989)
   
   360nmのflash photolysisでKd = 2.2uMから73nMへ
    (Kd(Mg)=5.5mMから3.4mMへ)
   kon = 800/mM/ms
   消去係数:Ca非結合時22.2e-3/M/cm(370nm), Ca結合時20.2e-3/M/cm(320nm)
   量子収率:Ca非結合時0.030、Ca結合時0.057
   photolysis yield 90%
   τ:Ca非結合時433us、Ca結合時134us
 ◆副作用
   ・中間体のketocarbenesが反応性高く細胞内分子阻害する可能性
     (which may interconvert with oxirenes)
   ・UVで、diazo-2では1H+, diazo-4では2H+放出(pH減少)

【他のアイディア】

 ◆カルボキシル基エステル化(Adams,Tsien,1989)
    
    いずれも光分解うまくいかなかった
 ◆suitable substitution on its benzene rings
  (電子吸引性のdiazoacetyl groupを付加)
   UVでケトン介してWolff rearrangement受け電子供給性carboxymethyl置換
   ・diazo1A
   ・diazo1B
   ・diazo2
   ・diazo3
   ・diazo4
 ◆モデル(修飾でどのように光吸収特性が変わるか)
   ・2-Nitrobenzyl esters
     
   ・(2-nitrophenyl)amino
     
   ・(o-nitrophenyl)amino

2011/01/26 masashi tanaka

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