[diazo-2; caged BAPTA]
BAPTAを光分解可能にしたもの(Biologically Useful Chelators That Take Up Ca2+ upon Illumination)。
【分類】
・diazo-2 tetrapotassium salt(invitrogen, D-3034)
【特徴】
◆photoactivatable Ca2+ scavenger(Adams,Tsien,1989)
360nmのflash photolysisでKd = 2.2uMから73nMへ
(Kd(Mg)=5.5mMから3.4mMへ)
kon = 800/mM/ms
消去係数:Ca非結合時22.2e-3/M/cm(370nm), Ca結合時20.2e-3/M/cm(320nm)
量子収率:Ca非結合時0.030、Ca結合時0.057
photolysis yield 90%
τ:Ca非結合時433us、Ca結合時134us
◆副作用
・中間体のketocarbenesが反応性高く細胞内分子阻害する可能性
(which may interconvert with oxirenes)
・UVで、diazo-2では1H+, diazo-4では2H+放出(pH減少)
【他のアイディア】
◆カルボキシル基のエステル化(Adams,Tsien,1989)
いずれも光分解うまくいかなかった
◆suitable substitution on its benzene rings
(電子吸引性のdiazoacetyl groupを付加)
UVでケトン介してWolff rearrangement受け電子供給性carboxymethyl置換
・diazo1A
・diazo1B
・diazo2
・diazo3
・diazo4
◆モデル(修飾でどのように光吸収特性が変わるか)
・2-Nitrobenzyl esters
・(2-nitrophenyl)amino
・(o-nitrophenyl)amino
2011/01/26 masashi tanaka