[fluorescein]
フルオレセイン。レソルシノールフタレイン。
D&Cイエロー7。D&Cイエロー8(二ナトリウム塩)。
蛍光物質の一(アドルフ・フォン・バイヤー、1871)。
分子量389.38。
【特徴】
◆蛍光
・吸収極大は波長 494nm
・等吸収点(全pHで等しい吸収)は460nm
・蛍光の極大は 521nm
◆pH依存性
・pKa 6.4(pH5〜9でpH依存性)
・プロトン化/脱プロトン化で蛍光寿命3〜4ns
◆両媒性
malachite greenよりも水溶性
◆合成
塩化亜鉛の存在下で無水フタル酸とレソルシノールのフリーデル・クラフツ反応
◆応用
・FALI
malachite greenの50倍の効率(Surrey,Leibler,1998)
励起光blueなので細胞内色素に吸収される可能性
・FISH法
核酸と結合させてハイブリダイゼーション用のプローブ
・入浴剤の着色料(黄色201号)
・聖パトリックの祝日にシカゴ川を緑色に染める
・雨水の追跡
・変性アルコールの検出
・眼科
・血管造影(眼への滴下や静脈注射)
加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、眼内の炎症・腫瘍などの識別
・角膜の擦過傷、潰瘍、角膜ヘルペス、ドライアイなどの診断
【誘導体】
・FITC(fluorescein isothiocyanate)
(フルオレセインイソチオシアネート)
フルオレセインのHをイソチオシアネート基で置換
チオ尿素結合で、細胞内タンパク質の第一級アミンと結合
・NHS fluorescein(N-hydroxysuccinimide)
(N-ヒドロキシスクシンイミドフルオレセイン)
スクシンイミジルエステルを付加してアミンに対する結合性
・Oregon Green
・トーキョーグリーン
・SNAFL
・カルボキシフルオレセイン
・カルボキシフルオレセインジアセテート
(carboxy fluorescein diacetate; CFDA)
2011/10/03 masashi tanaka