fluorescein
関連概念 : 化学

[fluorescein]

フルオレセイン。レソルシノールフタレイン。
D&Cイエロー7。D&Cイエロー8(二ナトリウム塩)。

   

蛍光物質の一(アドルフ・フォン・バイヤー、1871)。
分子量389.38。

【特徴】

 ◆蛍光
 
   ・吸収極大は波長 494nm
     ・等吸収点(全pHで等しい吸収)は460nm
   ・蛍光の極大は 521nm
 ◆pH依存性
   ・pKa 6.4(pH5〜9でpH依存性)
   ・プロトン化/脱プロトン化で蛍光寿命3〜4ns
 ◆両媒性
   malachite greenよりも水溶性
 ◆合成
   塩化亜鉛の存在下で無水フタル酸とレソルシノールのフリーデル・クラフツ反応
 ◆応用
   ・FALI
     malachite greenの50倍の効率(Surrey,Leibler,1998)
     励起光blueなので細胞内色素に吸収される可能性
   ・FISH法
     核酸と結合させてハイブリダイゼーション用のプローブ
   ・入浴剤の着色料(黄色201号)
   ・聖パトリックの祝日にシカゴ川を緑色に染める
   ・雨水の追跡
   ・変性アルコールの検出
   ・眼科
     ・血管造影(眼への滴下や静脈注射)
       加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、眼内の炎症・腫瘍などの識別
     ・角膜の擦過傷、潰瘍、角膜ヘルペス、ドライアイなどの診断

【誘導体】

 ・FITC(fluorescein isothiocyanate)
  (フルオレセインイソチオシアネート)
    フルオレセインのHをイソチオシアネート基で置換
     チオ尿素結合で、細胞内タンパク質の第一級アミンと結合
 ・NHS fluorescein(N-hydroxysuccinimide)
  (N-ヒドロキシスクシンイミドフルオレセイン)
    スクシンイミジルエステルを付加してアミンに対する結合性
 ・Oregon Green
 ・トーキョーグリーン
 ・SNAFL
 ・カルボキシフルオレセイン
 ・カルボキシフルオレセインジアセテート
   (carboxy fluorescein diacetate; CFDA)

2011/10/03 masashi tanaka

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